Hidròlisi d’èsters (Saponificació)

 
   
 

Els èsters poden ser hidrolitzades i convertides en el seu corresponent àcid carboxílic mitjançant una hidròlisi basica en medi aquós i calor. Quan l'èster deriva d'un àcid gras, el procés que condueix a la formació del carboxilat s'anomena saponificació i és un procés important per a la formació de sabons.

 
 

Mecanisme

  • L'hidròxid ataca l'èster des d'un alcòxid.
  • La reforma del carbonil i l'expulsió del grup èster com a alcòxid donen l'àcid carboxílic.
  • L’alcòxid format és una base forta i desprotona l’àcid carboxílic per donar un carboxilat.
  • Al final de la reacció, el tractament amb àcid protona el carboxilat per donar l’àcid carboxílic.